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L'origine della città va collocata tra il VII e il VI secolo a.C. con la penetrazione verso l'interno da parte dei Greci che le diedero il nome di Auximum a sottolineare la posizione elevata in cui essa era, come lo è tutt'oggi, collocata. Questa caratteristica la rese da subito oggetto di mire e di frequenti attacchi: memorabili quelli dei Galli contro cui gli Osimani dovettero chiedere ausilio ai Romani, che finirono però con l'annettere Osimo al proprio territorio. Venne cinta di mura delle quali permangono ancora alcuni resti che circondano il centro storico del paese finendo con il diventare ben più importante di Ancona. Fu tra le prime ad erigersi a libero Comune intorno al 1110 per poi trasformarsi in feudo degli Sforza e dei Malatesta che affermarono il proprio potere su Osimo; per difendersi da probabili insurrezioni popolari venne costruita al suo interno una cittadella di cui attualmente non permane alcuna traccia.
Occupata dalle truppe francesi alla fine del Settecento, ritornò nell'orbita pontificia qualche anno più tardi per essere definitivamente inglobata al regno di Italia; per ultimo, è ricordata soprattutto nel contesto del secondo conflitto mondiale per il 'Trattato di Osimo' con cui l'Italia cede nei confronti del governo jugoslavo alcuni lembi di terra della penisola istriana.
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