Le grotte scavate sotto il centro storico sono 'popolate' da statue di divinità pagane come Mitra e Dioniso; si tratta di un cammino da percorrere attraverso più di ottanta grotte simmetriche (una di fronte all'altra) alte circa due metri e larghe un centinaio di centimetri. Si ammirarono diverse immagini e bassorilievi, tutti intrisi di una specifica valenza simbolica esoterica; le grotte più conosciute sono Grotta Simonetti, Campana (risalente con molta probabilità al VI secolo), Riccioni (particolare perché al suo ingresso spicca una croce a otto braccia) e Grotta Matteotti, con una pianta a forma di cavallo.Continuando la visita di Osimo, incapperemo nel Duomo (VIII-XII secolo) edificato in stile romanico-gotico e custode delle spoglie dei Santi Fiorenzo, Diocleziano, Massimo e Sisinio. La costruzione è dedicata a San Leopardo nonché primo vescovo della città; l'interno è strutturato seguendo la forma di una croce egizia a tre navate con un presbiterio sopraelevato. Non perdetevi Palazzo Gallo, tipica costruzione barocca, Palazzo Campana, la Chiesa di San Marco e il Teatro la Nuova Fenice che promuove interessanti iniziative teatrali, concerti e balletti.
Per quanto riguarda l'intrattenimento, non manca il momento della degustazione dei piaceri e dei sapori della tavola: ogni mese Osimo accoglie un grande numero di sagre: da quella della fava, degli gnocchi e del pesce a quella della bruschetta, dei fagioli e dello spaghetto.
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